Under Gymnasiehuset döljer sig rester från Gråbrödraklostret. På medeltiden låg en av Stockholms många medeltida badstugor på tomten där Gymnasiehuset i dag står.
Östra Gymnasiehuset är en del av Gråbrödraklostrets länga som avgränsade klostergården i väster. Klostermurar finns kvar upp till tio meter mot Gymnasiegränd. Kvar finns även ett klosterrum med stjärnvalv, som anses vara dekorerat av Albertus Pictor, och en klosterkällare.
År 1635 donerade drottning Kristinas förmyndarregering tomterna till riksrådet Per Sparre. På 1640-talet ägdes längan av riksstallmästaren Gustaf Adam Banér och kallades då Banérska palatset. Troligen var det han som lät riva halva huset och dra en gata mellan kyrkan och de gamla klosterbyggnaderna. Banér höjde huset en våning och gav det den vackra fasad och de stucktak vi kan se än i dag.
Östra gymnasiehuset
På 1730-talet installerade Fredrik I sin mätress Hedvig Taube i det lilla palatset. Själv bodde kungen med sin drottning Ulrika Eleonora i närbelägna Wrangelska palatset.
Huset blev senare bostad för kyrkoherden i Riddarholmens församling som existerade 1758–1807. Stockholms gymnasium flyttade in 1821, därav namnet Östra gymnasiehuset. Åren 1881–1907 fanns Wallinska skolan här.
Stockholms gymnasium
Vid 1800-talets mitt köpte Stockholms stad området och använde det som lossningsplats för den ökande ångbåtstrafiken. Staden uppförde också en ny byggnad för Stockholms gymnasium som redan fanns i östra grannhuset. Östra och Västra gymnasiehusen förenades med gången som välver över Gymnasiegränd.
Arkitekten Johan Fredrik Åbom hade då moderniserat fasaden i senempire, med stora rundbågiga fönster till skolans festsal i övervåningen.